1. Im Forschungsbericht Synthesen mit IX-Chlor-acryls???ure-Derivaten [l J war geschildert worden, wie durch Addition von Mercaptanen an IX-Chlor-acryl- nitril und IX-Chlor-acryls???ure-ester sehr glatt IX-Chlor-???-alkylmercapto-propion- s???ure-Derivate erhalten und aus diesen die durch besondere Reaktionsf???higkeit ausgezeichneten IX-Alkylmercapto-acryls???ure-nitrile H C=C-CN und -ester 2 I SR H 2C=C-COOR' (R und R' = Alkylgruppen) dargestellt werden k???nnen. I SR Besonders interessant ist dabei die spontane ...
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1. Im Forschungsbericht Synthesen mit IX-Chlor-acryls???ure-Derivaten [l J war geschildert worden, wie durch Addition von Mercaptanen an IX-Chlor-acryl- nitril und IX-Chlor-acryls???ure-ester sehr glatt IX-Chlor-???-alkylmercapto-propion- s???ure-Derivate erhalten und aus diesen die durch besondere Reaktionsf???higkeit ausgezeichneten IX-Alkylmercapto-acryls???ure-nitrile H C=C-CN und -ester 2 I SR H 2C=C-COOR' (R und R' = Alkylgruppen) dargestellt werden k???nnen. I SR Besonders interessant ist dabei die spontane reversible Dimerisierung der IX- Alkylmercapto-acrylnitrile zu 1.2-Bis-alkylmercapto-cydo butan-dicarbons???ure- (1.2)-dinitrilen: Es erschien interessant, die auf diese Weise darstellbaren neuen Cydobutan- Derivate weiter zu untersuchen, besonders im Hinblick auf die sterische Zu- ordnung. 2. IX-Alkylmercapto-acryls???ure-ester dimerisieren sich unter geeigneten Versuchs- bedingungen (bei Raumtemperatur tritt Polymerisation zu glasklaren Harzen ein) ebenfalls, jedoch nicht zu Cydobutan-Derivaten, sondern zu IX, IX'-Bis-alkyl- mercapto-IX, ???-dihydro-mucons???ure-estern: 2 H 2C=C-COOR' R'OOC-C=CH-CH 2-CH-COOR' I ..... I I SR SR SR Dieser Typ der Dimerisierung ist nicht reversibel; als Mechanismus wurde eine Art Dien-Synthese diskutiert, die zun???chst zu einem Dihydro-pyran-Derivat f???hren sollte, gem?????? CH CH 2 z J /"'- RS-C RS-C CH CH 2 2 ]11 11 I I R'O-C C-SR R'O-C C-SR O "'-A "'- COOR' o COOR' 7 Daher war seinerzeit diese Dihydro-pyran-Struktur als Alternative zur Dihydro- muconester-Struktur angesehen worden. Untersuchungen zur endg???ltigen Festlegung der Struktur der Ester-Dimeren waren erforderlich. 3. Als eine weitere neue Klasse von Thio???ther-Derivaten der Acryls???ure wurden auf einem dem Darstellungsverfahren der oe-Alkylmercapto-acryls???ure-ester sehr ???hnlichen Wege oe, ???-Bis-alkylmercapto-acryls???ure-ester HC=C-COOR' erhalten.
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